1895年10月21日日軍由小南門和平進入臺南城

圖：1895年10月21日日軍由小南門和平進入臺南城影像數位上色。原圖出自《日清戦争写真帖》

1895年日本依馬關條約取得臺灣後，派兵來臺接收，遭到臺灣民主國等反抗勢力的抵抗，史稱乙未戰爭或征臺戰役。日軍由北往南推進，與兩隻增援部隊計畫在10月23日於臺南周邊集結後對臺灣民主國領袖劉永福駐守的臺南發動總攻擊。而劉永福於10月19日搭船逃離，臺南、安平陷入一片混亂，人人自危。

在主帥逃亡、城外大軍壓境的絕境下，臺南居民懇求宣教師巴克禮博士前往與日軍和談，最後巴克禮帶著臺南居民寫下的一大疊請願書，在10月20日當晚由小南門出城，含宋忠堅牧師及城內重要人士在內的一行人拿著英國國旗、燈籠、唱著聖歌冒著被射殺的危險在茫茫黑夜中往南走向日軍營區見第二師團長乃木希典，奇蹟的改變了原本日軍三方集結後對臺南發動總攻擊的軍事計畫，隔日(21)上午日軍和平入城。

圖中臺南城小南門位於今臺南市中西區開山路、樹林街口。日本時代因年久失修崩塌，於1910年代拆除，現已不存。
維基百科寫「巴克禮牧師於1895年帶領日軍進城之處」說法其實並不全然正確。
更準確的講法是：
1.英國籍巴克禮牧師並非自發去與日軍交涉入城，而是在日軍攻城前夕受臺南居民請託(因為和日軍交涉需要具公信力的外籍人士)，在居民答應其三個條件的前提下才同意前往代為轉達意願。
三個條件為：
– 居民需寫下要轉達的陳情信(公稟帖)並簽名蓋章，他只是代為轉交
– 需有臺灣人同行，以免被造謠英國教會通敵
– 前往交涉時，居民需派人保護教會信徒以免遭臺灣人屠殺
2.當時兩位英國宣教師巴克禮、宋忠堅與臺南城內重要人士及隨從一行人，在1895/10/20晚上由小南門出發，手持英國旗、燈籠唱聖歌，在黑夜中冒著被射殺的危險前往位於二層行溪畔的日軍軍營。
3.最後由巴克禮代表前往二層行溪南岸的大爺庄與日軍第二師團長乃木希典交涉，告知劉永福已逃跑已無以武力攻擊臺南城的必要，並轉交臺南居民的請願文書。
4.交涉成立後，隔日清晨巴克禮先帶半數隨行者回城告知談判結果。宋忠堅及其餘人等於幾個小時後隨日軍一同進城。

所以和日軍一同進城的其實是宋忠堅牧師，而且他也不是「帶領」日軍進城，而是被日軍夾在中間當人質以免有詐。

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黑白原圖：